2008: titlu la Roland Garros (la junioare)
A început anul jucând finala la Notting Hill, dar a fost învinsă de Arantxa Rus, apoi a trecut de Anastasia Pavlyuchenkova în sferturile de finală ale turneului de junioare de la Australian Open, însă a cedat în semifinale în disputa cu Jessica Moore.La turneul ITF de la București, Halep a eliminat-o în primul tur pe fosta semifinalistă de la Roland Garros, Sesil Karatantcheva, înainte de a pierde în sferturi întâlnirea cu Sorana Cîrstea în trei seturi: 6–3, 3–6, 1–6.
În luna mai a câștigat două turnee de junioare: ITF de 10.000$ de la București, în fața lui Stéphanie Vongsouthi cu scorul 7-6(4), 6-3.[6] Victoria a fost urmată de succesul în turneul Trofeo Bonfiglio unde a învins-o pe Bojana Jovanovski cu 6–4, 6–1. [7]
La turneul junioarelor de la Roland Garros, Halep a fost desemnată cap de serie numărul nouă. În primul tur a învins-o pe Charlotte Rodier, 6–4, 6–1, apoi pe daneza Karen Barbat, 6–3, 6–1. În turul trei, Halep a trecut de a cincea favorită, Jessica Moore, 6–0, 6–1 pentru ca în sferturi să o învingă pe Ksenia Lykina, cap de serie numărul 13, cu 6–1, 6–2. În semifinale, Halep a trecut de a doua favorită, Arantxa Rus 6–3, 7–5, pentru a câștiga apoi o finală 100% românească, scor 6–4, 6–7(3), 6–2 în fața celei de-a 10-a favorite, Elena Bogdan.[8][9]
2009: titluri ITF și intervenția chirurgicală
În startul anului 2009, Simona Halep a ajuns în finala turneului ITF de la Makarska, fiind însă învinsă de principala favorită, Tatjana Malek cu 6–1, 4–6, 6-4. [10]În mai, a ajuns în sferturile de finală la turneul ITF de la București, unde a cedat în fața nemțoaicei Andrea Petkovic 6-2, 7-6(2). [11] În aceeași lună a evoluat în calificările turneului de senioare de la Roland Garros, unde a eliminat-o în primul tur pe Michaella Krajicek, cap de serie numărul 17, scor 6–4, 7–5, dar a cedat în runda următoare disputa cu Vitalia Diatchenko, 2-6, 6-1, 6-3. [12]
În august, Halep a câștigat turneul ITF de 25.000$ de la Maribor, în finală trecând de principala favorită, Katalin Marosi din Ungaria, cu 6-4, 6-2. [13]
La 18 ani, Simona a recurs la o intervenție chirurgicală de reducere a sânilor, care o incomodau în joc și îi creau și probleme cu coloana vertebrală.
2017: Al treilea titlu Premier Mandatory, a doua finală de Mare Șlem - Roland Garros și realizarea punctajului pentru locul 1 WTA
În următorul turneu, Australian Open, a jucat în turul I cu Shelby Rogers, fiind învinsă cu scorul 3-6, 1-6.
La începutul lui februarie, Simona a jucat la turneul Premier, St. Petersburg Ladies' Trophy, unde a început cu o victorie împotriva croatei Ana Konjuh (39 WTA), scor 6-4, 7-6 (2). Halep urma să joace, în sferturile de finală, împotriva rusoaicei Natalia Vikhlyantseva (19 ani, locul 115 WTA), sportivă venită din calificări, însă a fost nevoită să se retragă din cauza unei accidentări la genunchi.
La Indian Wells ajunge până în turul 2, unde este învinsă de Kristina Mladenovic cu scorul de 6-1, 6-3.
La Miami are un parcurs mai bun, dar a pierdut în trei seturi cu Johanna Konta în sferturi.
În Germania, la Stuttgart, merge până în semifinale, învinsă de Laura Siegemund cu 4-6, 5-7.
La Madrid, s-a impus pentru a doua oară, învingând-o în finală pe Kristina Mladenovic (17 WTA) cu scorul 7-5, 6-7 (7), 6-2. Astfel, devine prima jucătoare care ajunge de trei ori în finala turneului.
La Roma, ajunge în finală, fiind învinsă de Elina Svitolina, în 3 seturi 6-4, 5-7, 1-6. Meciul a fost marcat de accidentarea Simonei la glezna dreaptă.
La 10 iunie 2017, Simona a disputat a doua ei finală la Roland Garros, fiind învinsă în trei seturi (6-4, 4-6, 3-6) de Jeļena Ostapenko.
La 7 octombrie 2017, în urma victoriei din semifinala cu Jeļena Ostapenko de la Openul Chinei din Beijing, Simona a devenit noul lider mondial al Clasamentului WTA, fiind prima jucătoare de tenis din România clasată pe locul 1 WTA și devenind a 25-a jucătoare din toate timpurile care a deținut această poziție.[40]
La Turneul Campioanelor câștigă în primul meci cu Caroline Garcia, apoi pierde la Caroline Wozniacki și la Elina Svitolina, părăsind astfel competiția pentru al 3-lea an la rând încă din faza grupelor.
2018: Primul titlu de Grand Slam și accidentarea
Simona începe perfect anul 2018, câștigând turneul de la Shenzen. În finală, ea a învins-o pe campioana din 2017 Katerina Siniakova în trei seturi: 6-1, 2-6, 6-0. De asemenea, s-a impus și la proba de dublu de la turneul chinez alături de Irina-Camelia Begu, învingând în ultimul act perechea Barbora Krejcikova/Katerina Siniakova, favorite principale. Pentru Simona e primul titlu WTA la dublu, iar pentru Irina al șaptelea.Halep pierde finala Australian Open, în fața danezei Caroline Wozniacki, într-un meci strâns, de trei seturi: 6–7(2–7), 6–3, 4–6.
În iunie 2018, Simona Halep reușește să câștige prima sa finală de Grand Slam la Roland Garros, învingând-o pe Sloane Stephens, numărul 10 mondial, cu 3-6, 6-4, 6-1, după ce pierduse primele doua finale la acest turneu cu Maria Șarapova (în 2014) și Jelena Ostapenko (în 2017).
În august 2018, Simona Halep a câștigat din nou turneul WTA de la Montreal, impunându-se pentru a doua oară consecutiv în fața americancei Sloane Stephens. Tot în august a ajuns în finala turneului de la Cincinnati, unde a pierdut în fața lui Kiki Bertens, deși a avut minge de meci în setul doi.
În septembrie 2018, Simona Halep a ajuns la 47 de săptămâni în fruntea ierarhiei mondiale și ocupă locul 11 într-un clasament all-time, apropiindu-se și mai mult de belarusa Victoria Azarenka, aflată pe 10, cu 51 de săptămâni pe prima poziție a clasamentului WTA[41].
În acea lună, a fost eliminată însă din primul tur la turneul de la Wuhan în ciuda unor dureri puternice,[42] și a abandonat în primul tur la Beijing.[43] O investigație cu RMN a relevat faptul că Halep suferă de hernie de disc.[44] Presa a speculat că nu ar fi trebuit să meargă la aceste turnee, dar a făcut-o pentru a obține bonusul de 1 milion de dolari din partea WTA pentru participarea la toate turneele Premier Mandatory și la patru din cele cinci turnee Premier Five.